El primer emoticono pudo haber aparecido en 1648

Un emoticono (del acrónimo inglés emoticon) es una secuencia de caracteres ASCII que, en un principio, representaba una cara humana y expresaba una emoción. Posteriormente, fueron creándose otros emoticonos con significados muy diversos. Los emoticonos que expresan alegría u otras emociones positivas se clasifican normalmente como smileys (de smile, «sonrisa» en inglés). En windows, se pueden obtener smileys pulsando la tecla Alt + 1: ☺ (sonriente blanco) y Alt + 2: ☻ (sonriente negro) .Los emoticonos se emplean frecuentemente en mensajes de correo electrónico, en forosSMS y en los chats mediante servicios de mensajería instantánea.

Emoticono es un neologismo que proviene de emoción e icono. El plural es emoticonos. En algunos países y comunidades de Internet, son llamados emoticones (latinización de la palabra en inglés emoticon), emoticón, iconos gestuales o caretos.

En abril de 1857, el National Telegraphic Review and Operators Guide documentó el uso del número 73 en Código morse para expresar "amor y besos" (luego reducido al mensaje más formal "los mejores deseos"). Dodge's Manual en 1908 documentó la reintroducción de "amor y besos" como el número 88. Gajadhar y Green comentaron que ambas abreviaciones del código Morse son más sucintas que las modernas abreviaciones tales como LOL.
El 30 de marzo de 1881 la revista satírica estadounidense Puck publicó cuatro emoticonos tipográficos. En 1912 Ambrose Biercepropuso "una mejoría en la puntuación; el punto de risa: se escribe así \___/! y presenta una boca sonriendo. Es adjuntado, con la vista completa, (o el signo de exclamación que luego utilizaría Bierce) para cada frase jocosa o irónica". El 19 de septiembre de 1982, el científico del cómputo estadounidense Scott Fahlman propuso el uso de la secuencia de caracteres :-) en el asunto de un mensaje para indicar que el comentario contenía una broma, en respuesta a la sugerencia de Neil Swartz de usar (*) con el mismo fin.
Los emoticonos han entrado ya en el fandom de la ciencia ficción en los años 40, aunque allí puedan parecer tener un lapso en la continuidad cultural entre las comunidades.

Aunque la constancia que se tiene del primer emoticono data de 1982, un editor de la Universidad de Chicago parece haber descubierto que es 200 años anterior a dicha fecha en un poema de Robert Herrick escrito en 1648.

Como suele suceder con todo aquello que ya está asentado dentro de la cultura popular, es muy difícil determinar su origen, y más si se trata, como el tema que nos ocupa, de un elemento cuyos usos a pesar de estar muy extendidos, se reducen a cierto ámbitos como la red o la mensajería. En este sentido, ha sido un lector aficionado a los poemas quién parece haber dado con el origen del primer emoticono del que se tiene constanciadescubierto en un poema que data de 1648

Ha sido Levi Stahl, un editor de prensa de la Universidad de Chicago, quien parece haber dado con este curioso descubrimiento en un poema de Robert Herrick escrito en 1648, en el que dicho autor hace referencia a una sorisa representándola con el ya conocido por todos "smiley :)". A pesar que en un primer momento podamos considerar la aparición del smiley como un error del imprenta, el hecho de que aparezca referenciado junto a sonrisa hace pensar de que fue totalmente intencionado para representar de la forma que todos conocemos a día de hoy a dicho gesto.
Aunque la primera referencia de este emoticono está fechada en 1982, la imagen a continuación bien podría situar el hecho 200 años antes:
emoticon 1684